Etri

Splošna struktura etrov.

Etri so razred organskih spojin, ki vsebujejo etrsko skupino – kisikov atom, ki je vezan na dve (substituirani) alkilni ali arilni skupini. Splošna formula etrov je R–O–R'.[1] Značilen primer etra je topilo in anestetik dietil eter, ki mu po domače rečemo "eter" (etoksi etan, CH3-CH2-O-CH2-CH3).


Fizikalne lastnosti

Molekule etrov ne morejo tvoriti vodikovih vezi, zato imajo v primerjavi z analognimi sekundarnimi alkoholi relativno nizka vrelišča. Razlike v temperaturah vrelišča etrov in njihovih izomernih alkoholov se z naraščanjem števila ogljikovih atomov v verigi manjšajo, ker začnejo hidrofobne lastnosti ogljikove verige prevladovati nad privlaki vodikovih vezi.

Etri so rahlo polarni, ker meri kot v strukturi C-O-C približno 110° in se dipoli C-O ne izničijo. Etri so bolj polarni kot alkeni, vendar ne toliko kot alkoholi, estri ali amidi s primerljivimi zgradbami. Prisotnost dveh prostih elektronskih parov na kisikovem atomu sicer omogoča tvorbo vodikovih vezi z vodo, vendar so topnosti alkoholov (na primer butan 1-ola) in etrov (na primer etoksietana) popolnoma različne.

Ciklični etri, na primer tetrahidrofuran in 1,4-dioksan, se popolnoma mešajo z vodo zaradi bolj izpostavljenega kisikovega atoma, ki laže tvori vodikovo vez kot alifatski etri.

Etri se lahko obnašajo kot Lewisove baze. Primer: dietil eter lahko tvori komplekse z borovimi spojinami, kot so na primer borov trifluorid dietil eterat (BF3•OEt2). Etri lahko tudi koordinirajo tudi z magnezijem v Grignardovih reagentih (RMgBr).